1999年10月携程旅行网开通。

2002年03月并购北京海岸航空服务有限公司。

2002年10月单月交易额首次突破1亿元人民币。

2003年10月机票预订网络覆盖国内35个城市。

2003年12月在美国纳斯达克上市创纳市3年来开盘当日涨幅最高记录。

2004年09月与招商银行联合推出国内首张双币种旅行信用卡。

2004年10月推出全新360°度假超市，首推休闲度假旅游概念。

2004年11月宣布分红成为美国纳市首家分红的中国网络股。

2004年12月斥资2000万美元建造现代化在线旅行技术服务中心。

2006年03月进军商旅管理市场。

2006年06月在全国14所大学设立携程阳光助学金。

2007年05月推出国内首张商旅精英信用卡——中行携程卡。

2007年06月携程网络技术大楼正式落成并投入使用。

2008年01月携程旅行网牵手旅游卫视，联手打造携程环球DIY。

2008年03月携程旅行网英文网站全新上线。

2008年12月携程南通呼叫服务中心正式启动。

2009年1月携程旅行网发布第一份企业公民报告。

2010年5月8日，正式落成拥有超过1.2万个呼叫席位的携程信息技术大楼在江苏南通经济技术开发区。

2011年1月12日与沪上知名餐饮预订服务提供商“订餐小秘书”在上海正式签署合作协议，携程战略投资订餐小秘书，双方将发挥各自优势，共同深度拓展中国订餐市场。此次合作将促进中国餐饮预订服务能力的持续提升和旅行增值服。

2013年8月8日，中国最大的在线旅游服务商携程旅行网在天津今晚大酒店召开新闻发布会，宣布正式成立天津分公司，进军天津旅游市场，大力拓展以天津为出发地和目的地的旅游业务。

2014年9月1日，携程出资在5亿元联合中信产业基金战略投资华远国旅。

2015年10月26日，携程与去哪儿合并，合并后携程将拥有45%的去哪儿股份。此次携程与去哪儿合并的形式为百度出售去哪儿股份，然后控股携程，百度将拥有携程25%的股份。

2015年10月26日，携程旅行网宣布与百度公司达成一项股权置换交易。根据交易内容，百度将通过此交易完成前拥有的178，702，519股去哪儿网A类普通股1和11，450，000股去哪儿B类普通股置换成11，488，381股携程增发的普通股。该项交易的股票置换比例是每个去哪儿美国存托凭证可转换成0.725个携程美国存托凭证2。交易完成后，百度将拥有携程普通股可代表约25%的携程总投票权，携程将拥有约45%的去哪儿总投票权。携程2016年全年住宿预订营业收入达到了73亿元人民币。

截至2016年12月31日，2016年全年携程净营业收入为192亿元人民币(28亿美元)，相比2015年增长76%。全年住宿预订营业收入为73亿元人民币(11亿美元)，相比2015年增长58%。住宿预订营业收入占2016年总营业收入的37%，占2015年总营业收入的40%。携程2016年全年非美国通用会计准则下归属于携程股东的净利润为21亿元人民币。

2018年2月14日，携程宣布，正式上线共享租车业务。4月3日，携程集团宣布旗下的携程专车已于3月28日正式获得天津市交通委代交通部交通运输部颁发的《网络预约出租汽车线上服务能力认定》，也就是俗称的“网约车牌照”。这就意味着，携程专车具有了网络预约出租车线上服务能力，可在全国范围通用。4月25日，携程旅行网宣布与全球领先的超音速飞机制造商BoomSupersonic达成战略投资，助力Boom加速2.2马赫超音速客机的研发。携程将协助Boom与中国航司商谈商业合作以及在航空领域上的发展；同时，Boom协助携程商谈在其首航的若干班超音速航班上为携程客户预定10-15个座位。双方将共同推动中国飞往美国、南亚、大洋洲的飞行时间缩减至目前的一半。5月，携程参与投资餐饮服务商“美味不用等”。5月14日，携程对外宣布于2018年母亲节在内部成立专为女性服务的“携程幸福旅程学院”。5月，华泰—携程金融拿去花第一期资产支持专项计划”正式获得深交所通过。5月，席伟航加入携程，任携程集团副总裁、首席政府事务官。5月，携程CEO孙洁发布内部信宣布，成立独立的诚旅评级委员会，携程集团副总裁张嵘将担任诚旅评级委员会主席，直接向孙洁汇报。6月1日，携程宣布，将进一步推出涵盖全业务线的亲子产品标准。其中，包括全球首个“多孩亲子”产品标准。7月，携程对外宣布，对众荟信息技术股份有限公司进行重组，部分核心业务将回归携程。此次重组完成后，众荟的中高端酒店PMS“慧云”、中小酒店PMS“众荟管家”（去呼呼和客栈通合并后的新品牌）和入住通业务将由携程接手，众荟自身则保留大数据应用平台。7月13日，携程发布消息称，包括海外一日游产品等在内的出境游，已经实现平台上的国内供应商100%具备旅行社、出境游“双资质”。

2019年10月25日，携程股东大会通过了新决议，将集团英文名“Ctrip.comInternational，Ltd.”改为了“Trip.comGroupLimited”。10月28日，携程宣布更名，从Ctrip正式更名为Trip.comGroup（携程集团）